Η προϊστορία ξεκινά από το 1975 και φτάνει στις μέρες μας. Η πρώτη αναμέτρηση για το Κύπελλο έγινε την Τετάρτη 5 Φεβρουαρίου 1975 στη Λεωφόρο, για τη φάση των «32». Ο Παναθηναϊκός κέρδισε 2-0 με γκολ που σημείωσαν στην επανάληψη οι Γραμμός στο 53΄με κεφαλιά και ο Δημητρίου στο 86’ με εκτέλεση πέναλτι. Ο ΠΑΣ, παρά το γεγονός ότι αγωνίστηκε χωρίς τους τραυματίες Κοντογιωργάκη και Αλβαρέζ, ειδικά στο α’ μέρος ήταν καλός και είχε δοκάρι με τον Μάντο. Προπονητής ήταν ο Αντώνης Γεωργιάδης.
Μετά από πέντε χρόνια ανταμώθηκαν πάλι οι δρόμοι τους για το Κύπελλο. Η αναμέτρηση νοκ άουτ έγινε αυτή τη φορά στο στάδιο «Ζωσιμάδες» την Τετάρτη 6 Φεβρουαρίου 1980. Ήταν ένας εφιαλτικός χειμώνας για τον Παναθηναϊκό εκείνη την περίοδο μετά τα Χριστούγεννα. Δεν πρόλαβε να συνέλθει από την ταπεινωτική ήττα με 4-1 για το πρωτάθλημα που υπέστη στα Γιάννινα, 15 μέρες μετά ήρθε και ο αποκλεισμός από το κύπελλο. Ο θρυλικός ΠΑΣ του Γιάτσεκ Γκμοχ απέκλεισε με 2-1 τον Παναθηναϊκό. Στο 34’ ανατράπηκε από τον Καψή ο Τσιριμώκος και το πέναλτι εκτέλεσε ο Σεϊταρίδης κάνοντας το 1-0. Στο 76’ ο Κοντογιωργάκης απέφυγε την άμυνα του Παναθηναϊκού και τον τερματοφύλακα Κωνσταντίνου, γράφοντας το 2-0. Δύο λεπτά αργότερα στο 78’ ο Παναθηναϊκός μείωσε το σκορ με τον Αλβαρέζ. Διαιτητής ο Δέδες Μεσσηνίας.
Βαριά ήττα με 8-2 στο ΟΑΚΑ
Στα νεότερα χρόνια οι δύο ομάδες κληρώθηκαν πάλι στο Κύπελλο τη σαιζόν 1987-88, αλλά σε διπλούς αγώνες. Το πρώτο ματς έγινε την Τετάρτη 27/1/1988 στα Γιάννινα, όπου ο Παναθηναϊκός κέρδισε με σκορ 2-1. Ο ΠΑΣ ήταν στη Β’ Εθνική. Τα γκολ: 8’ Σαραβάκος 0-1, 42’ Αντωνίου 0-2, 53’ Νίκος Παπανικολάου 1-2. Διαιτητής ήταν ο Μπρέντας και προπονητής του ΠΑΣ ο Στέφανος Βασιλειάδης.
Το επαναληπτικό παιχνίδι έγινε στο ΟΑΚΑ (χρησιμοποιούσαν ως έδρα οι «πράσινοι» εκεί που θα γίνει και το σημερινό παιχνίδι) την Τετάρτη 10 Φεβρουαρίου 1988. Ο Παναθηναϊκός σάρωσε με 8-2 τον ΠΑΣ και ασφαλώς το παιχνίδι δεν αντέχει σε κριτική. Για τον Παναθηναϊκό τρία γκολ σημείωσε ο Σαραβάκος, δύο ο Δημόπουλος και από ένα οι Αντωνίου, Καλατζής, Γεωργαμλής. Τα γκολ του ΠΑΣ σημείωσαν οι Γιάτσος και Παπανικολάου. Διαιτητής Κουτρουλής (Ηλείας).
Νίκη μέσα στη Λεωφόρο
Κοιτάξτε κόλπα η κληρωτίδα. Την επόμενη σαιζόν 1988-89 πάλι βγήκε το ζευγάρι ΠΑΣ – Παναθηναϊκός σε διπλούς αγώνες για την προημιτελική φάση των «8». Την Τετάρτη 1 Φεβρουαρίου 1989 ο Παναθηναϊκός κέρδισε στα Γιάννινα με σκορ 3-0. Και τα τρία τέρματα σημείωσε ο Δημήτρης Σαραβάκος (75’, 80’, 90). Διαιτητής ήταν ο Μπουρουτζόγλου από τις Σέρρες.
Το επαναληπτικό παιχνίδι την Τετάρτη 15/2/1989 στη Λεωφόρο. Ο ΠΑΣ κέρδισε 1-0 με γκολ στο 21’ του Κεραμιδά. Μια νίκη που προκάλεσε αίσθηση, αλλά δεν είχε αντίκρισμα. Στην τεχνική ηγεσία του «Άγιαξ» ήταν οι αδελφοί Θανάσης και Τάκης Λουκανίδης. Διαιτητής ο Θεσσαλονικιός Ζακεστίδης.
Αναμέτρηση στα ημιτελικά
Τη σαιζόν 2009-2010 οι ομάδες κληρώθηκαν στην ημιτελική φάση. Την Τετάρτη 24/4/2010 το ματς στο ΟΑΚΑ ο Παναθηναϊκός κέρδισε 3-1. Τα γκολ: 13’ αυτογκόλ Κώτσιος 1-0, 44’ Νίκης 2-0, 85’ Σισέ 3-0, 90’ Κούσας 3-1. Διαιτητής ο Σταθόπουλος. Η ρεβάνς έγινε στα Γιάννινα την Τετάρτη 7/4/2010. Το ματς έληξε ισόπαλο 0-0. Ο Παναθηναϊκός πέρασε στον τελικό, όπου κέρδισε 1-0 τον Άρη και κατέκτησε το κύπελλο Ελλάδος. Ήταν η δεύτερη φορά που ο ΠΑΣ έφτασε κοντά σε έναν τελικό.
Οι τελευταίες αναμετρήσεις του 2016
Τέτοιες μέρες του 2016 πάλι είχαμε αναμετρήσεις για το Κύπελλο με τους «πράσινους». Την Τετάρτη 7 Ιανουαρίου 2016 ο Παναθηναϊκός κέρδισε 2-1 μέσα στα Γιάννινα, Τα γκολ: 57’ Ακόστα 1-0, 75’ Αμπέιντ 1-1, 78’ Πέτριτς 1-2. Ο ΠΑΣ από το 67’ έπαιζε με δέκα παίκτες λόγω αποβολής του Καρανίκα από τον ρέφερι Μάνταλο. Η ρεβάνς, που έγινε στο γήπεδο της Λεωφόρου Αλεξάνδρας την Τετάρτη 14 Ιανουαρίου 2016, πήγε να γίνει θρίλερ, όταν ο ΠΑΣ στο 90’ με γκολ του Φερφελή πήρε προβάδισμα στο σκορ και πίεζε στις καθυστερήσεις για το γκολ πρόκρισης, που τελικά δεν ήρθε. Στο ματς αυτό διαιτητής ήταν ο Καραντώνης. Ο ΠΑΣ αποκλείστηκε από το Κύπελλο, αλλά πέτυχε κάτι άλλο πολύ σημαντικό εκείνη τη σεζόν, καθώς αγωνίστηκε για πρώτη φορά στην ιστορία του στην Ευρώπη.
