Στις 9 Οκτωβρίου του 1430, πριν 594 χρόνια, τα Γιάννενα παραδόθηκαν στους Οθωμανούς, έπειτα από πολιορκία τεσσάρων μηνών. Δεν καταστράφηκαν, δεν «αλώθηκαν», γιατί οι κάτοικοί της αποφάσισαν να παραδοθούν. Είχε προηγηθεί στις 29 Μαρτίου της ίδιας χρονιάς, η λεηλασία της Θεσσαλονίκης, με τον Οθωμανικό στρατό, είτε να σκοτώνει, είτε να αιχμαλωτίζει τους κατοίκους της, να καταστρέφει τις εκκλησιές της και να ισοπεδώνει εν γένει την πόλη. Η Θεσσαλονίκη είχε αφεθεί στο έλεος των Οθωμανών από τους Βενετούς, που την διοικούσαν από το 1423. Επικεφαλής των Οθωμανών ήταν ο Σινάν πασάς, μπεγλέρμπεης (ανώτατος διοικητικός βαθμός της Οθωμανικής αυτοκρατορίας ) της Ρούμελης, ο ίδιος αξιωματούχος που κατέβηκε στην συνέχεια προς τα δυτικά για να πολιορκήσει τα Γιάννινα, κατόπιν συνεννόησης με τους νόθους γιους του προηγούμενου δεσπότη Κάρολου Τόκκο Α. Μετά το θάνατο του ιταλικής καταγωγής Καρόλου το 1429, δεσπότης ορίστηκε, σύμφωνα με την διαθήκη του, ο αγαπημένος του ανιψιός Κάρολος Τόκκο Β’, κάτι που δυσαρέστησε ιδιαίτερα τους νόθους γιούς του Μέμνωνα, Ηρακλέα και Τόρνο και φούντωσε την μεταξύ τους έχθρητα.
Για να περάσει από τα δύσκολα περάσματα της Πίνδου, ο Σινάν Πασάς με το στράτευμά του ζήτησε τη βοήθεια των βλαχόφωνων κατοίκων των ορεινών χωριών της περιοχής. Εξ αυτού οι περιοχές των βλαχοχωριών αυτών της Πίνδου απέκτησαν ειδικά προνόμια, ενώ στην πορεία προσκύνησαν οι κάτοικοι του Ζαγορίου και των Κουρέντων, με αντίστοιχα προνόμια.
Οι κάτοικοι των Ιωαννίνων είχαν ήδη ενημερωθεί για την καταστροφή της Θεσσαλονίκης που αρνήθηκε να παραδοθεί και τις βιαιότητες που είχαν υποστεί οι κάτοικοί της.
Ο Σινάν πασάς έστειλε λοιπόν μήνυμα στους κατοίκους των Ιωαννίνων, τον περίφημο «Ορισμό», κείμενο γραμμένο στα ελληνικά, που σώζεται ως σήμερα, το οποίο αποτελεί το πρώτο χειρόγραφο παράδοσης στους Τούρκους, ελληνικής πόλης, που διασώζεται. Με το κείμενο αυτό παραχωρούσε προνόμια στους κατοίκους των Ιωαννίνων, στην περίπτωση που δεχόταν να παραδοθούν, ενώ παράλληλα τους ενημέρωνε για το τί τους περίμενε στην αντίθετη περίπτωση.
Παρατίθεται ο περίφημος Ορισμός- έγγραφη συμφωνία που δημοσιεύθηκε στα «Ηπειρωτικά χρονικά» του 1930 από τον Κωνσταντίνο Άμαντο (1874-1960) στο έργο του «Η αναγνώρισις υπό των Μωαμεθανών θρησκευτικών και πολιτικών δικαιωμάτων των χριστιανών και ο “ορισμός του Σινάν Πασά” όπως τον αντέγραψε από τον Σιναϊτικό κώδικα:
« Της κεφαλής των κεφαλάδων και αυθέντου πάσης Δύσεως του Σινάν Πασά ορισμός και χαιρετισμός εις τον πανιερώτατον Μητροπολίτην Ιωαννίνων και εις τους εντιμότατους άρχοντες, τον τε καπετάνον Στρατηγόπουλον και τον υιό του τον κυρ Παύλον και εις τον πρωτοστράτωρα τον Μπουησάβον και εις τον Πρωτοσικριτη τον Στανίτζη και εις τους λοιπούς άρχοντες των Ιωαννίνων, μικρούς τε και μεγαλους.
Να ηξεύρετε ότι μας έστειλεν ο μέγας αυθέντης να παραλάβομεν του Δούκα τον τόπον τα κάστρη του. Και ώρισεν μας γουν όντως: ότι όποιον κάστρον και χώρα προσκυνήσει με το καλόν, να μην έχει κανέναν φόβο, ούτε κακόν, ούτε κουρσεμόν, αλλ’ ούτε κανέναν χαλασμόν. Και όποιου κάστρον και χώραν δεν προσκυνήσουσιν, ώρισεν να τα καταλύσω και να τα χαλάσω εκ θεμελίων, ώσπερ εποίησα και την Θεσσαλονίκην. Δια τούτο, γράφω και λέγω σας ότι να προσκυνήσετε με το καλόν και μηδέ πλανηθήτε και ακούσετε των Φράγκων τα λόγια, ότι τίποτε δε σας θέλουν ωφελήσει, πλην θέλουν σας χαλάσει, καθώς εχάλασαν και τους Θεσσαλονικαίους. Και ένεκεν τούτο ομνύωσα εις τον Θεόν του ουρανού και της γης και τον Προφήτη Μωάμεθ και τις τα επτά μουσάφια και εις τους εκατόν είκοσι τέσσερις χιλιάδες προφήτας του Θεού και εις την ψυχήν μου και εις την κεφαλήν μου και εις το σπαθί μου όπου ζώνομαι, ότι να μην έχετε κανέναν φόβον, μήτε αιχμαλωτισμόν, μήτε πιασμόν παιδιών, μήτε εκκλησίας να χαλάσωμεν, μήτε μισγάδι να ποιήσομεν, αλλά οι εκκλησίες σας να σημαίνουν καθώς έχουν συνήθειαν.
Ο Μητροπολίτης να έχειν την κρίσην την Ρωμαϊκή και όλα του τα εκκλησιαστικά δικαιώματα. Οι άρχοντες όσοι έχουν τιμάρια, πάλι να τα έχουν. Τα γονικά τους, τα υποστατικά τους και τα πράγματά τους όλα να τα έχουν, χωρίς τινός λόγου, και άλλα είτι ζητήματα θέλετε ζητήσει, να σας τα δώσωμεν.
Ειδέ και σταθήτε πεισματικά και δεν προσκυνήσετε με το καλόν, να ηξεύρετε ότι ώσπερ εδιαγουμίσαμεν την Θεσσαλονίκη και εχαλάσαμεν τας εκκλησίας και αφανίσαμεν τα πάντα, ούτω θέλομεν χαλάσει και εσάς και τα πράγματά σας και το κρίμα να το γυρεύει ο Θεός από σας»
Ο Σινάν πασάς απευθύνεται στους άρχοντες της πόλης και τον μητροπολίτη της και όχι στον Φράγκο Δεσπότη της, τον Κάρολο Τόκκο Β’. Απευθύνεται στους γηγενείς Ρωμαίους κατοίκους της καταρρέουσας Βυζαντινής αυτοκρατορίας και στον θρησκευτικό τους ηγέτη. Τους διαβεβαιώνει ότι θα κρατήσουν τις περιουσίες τους και θα μπορούν να εξασκούν τις θρησκευτικές τους υποχρεώσεις. Αναφέρει ονομαστικά τους κυβερνώντες, τον Σίμωνα Στρατηγόπουλο, τον γιο του Παύλο, τον γαμπρό του πρωτοστράτωρα (υψηλό στρατιωτικό αξίωμα) Στέφανο Μπουισάβο, σερβικής καταγωγής και τον πρωτοασηκρίτη (υψηλό κρατικό αξίωμα, αρχιγραμματέας) Στανίση.
Έχοντας αυτό υπόψιν τους οι άρχοντες της πόλης των Γιαννίνων, με τον μητροπολίτη συγκεντρώθηκαν στην μητρόπολη της πόλης, τον ναό του Ταξιάρχη Μιχαήλ (εκεί που σήμερα είναι χτισμένο το Φετιχιέ τζαμί, στην περιοχή του Ιτς Καλέ) για να αποφασίσουν. Οι Ιωαννίτες άρχισαν να σκέφτονται πολύ σοβαρά την αναίμακτη παράδοση της πόλης, καθώς η απόλυτη καταστροφή της Θεσσαλονίκης, ήταν ο ζωντανός μάρτυρας του κινδύνου που υψωνόταν μπροστά τους.
Για να σιγουρευτούν για την τήρηση της συμφωνίας, αποφάσισαν να στείλουν στην Μακεδονία επιτροπή που θα συναντούσε τον σουλτάνο Μουράτ Β’, ζητώντας του αφενός μεν ακόμη περισσότερα προνόμια προκειμένου να παραδοθούν, αφετέρου να επικυρωθούν τα προνόμια του Ορισμού με σουλτανικό φιρμάνι. Η συνθήκη παράδοσης, έγινε στην τοποθεσία Κλειδί της Μακεδονίας, όπου επιτροπή των Γιαννιωτών, συνάντησε τον σουλτάνο Μουράτ Β’. Μέλη της επιτροπής ήταν οι άρχοντες Λελυπαράς, Σέρμπανος και Παππούλης. Ο σουλτάνος δέχθηκε και εξέδωσε «χατί σερίφ», ιερό διάταγμα.
Κατόρθωσαν τελικά οι καστρινοί άρχοντες να διατηρήσουν όπως πρώτα τα κτήματά τους και να εισπράττουν τα έσοδα, με την υποχρέωση να εκστρατεύουν σε κάθε πρόσκληση της Οθωμανικής κυβέρνησης.
Οι κάτοικοι να κατοικούν, όπως πρώτα, μέσα στο φρούριο και να έχουν φροντίδα της διατήρησης της ασφάλειας του φρουρίου, ενώ οι Οθωμανοί να κατοικήσουν εκτός κάστρου.
Οι Καστρινοί να εισπράττουν τους φόρους για το κράτος και να τους παραδίνουν στον επίτροπο της κυβέρνησης , όταν θα πηγαίνει να τους παραλάβει.
Να εξασκούν με πλήρη ελευθερία τα θρησκευτικά τους καθήκοντα όπως και πρώτα.
Να έχουν δικαίωμα να μαθαίνουν όπως και προηγουμένως γράμματα.
Να οπλοφορούν.
Να εκλέγουν τους δικαστές που ήθελαν οι ίδιοι.
Να φυλάνε οι ίδιοι το κάστρο τους και να πυροβολούν σε ορισμένες περιπτώσεις και
Να φορούν προσωπίδες τις ημέρες τις Αποκριάς.
Ο Κάρολος Β’ ως υποτελής πια του σουλτάνου, συνέχισε να κυβερνά τις εναπομείναντες κτήσεις του από την Άρτα. Υποχρεούνταν δε, να πληρώνει ετήσιο φόρο στον Σουλτάνο 500 δουκάτα και να δίνει ως δώρο σε κάθε πρωτοδιοριζόμενο πασά των Ιωαννίνων άλλα 500 δουκάτα.
Οι κατακτητές εγκαταστάθηκαν αρχικά στο Τουρκοπάλουκο (γύρω από τον σημερινό Άγιο Νικόλαο της αγοράς). Εκεί είχε ήδη δημιουργηθεί η πρώτη τουρκική συνοικία το 1390, από τον στρατό του Εβρενόζ μπέη που είχε εισέλθει στα Γιάννενα κατόπιν δήλωσης υποτέλειας στον τότε σουλτάνο Βαγιαζήτ Α. Τα επόμενα χρόνια απλώθηκαν και σε άλλες περιοχές, εκτός κάστρου. Ο Μέμνων, γιος του Καρόλου Τόκκο Α΄ διορίστηκε Σαντζακ Μπέης (Sancak Beg), που σημαίνει σημαιοφόρος και αντιστοιχεί στο αξίωμα του νομάρχη. Διοικητής της πόλης χρίστηκε ο γιός του Εβρενόζ μπέη, Αλί.
Αν και τα Γιάννινα δεν ήταν η πρώτη ή η μόνη πόλη που κατακτήθηκε κατόπιν συμφωνίας, είναι η μόνη για την οποία διαθέτουμε το οθωμανικό έγγραφο (ορισμό) που αναφέρει τα άρθρα για την παραχώρηση της πόλης
Οι Οθωμανοί φαίνεται να τήρησαν τους όρους της συμφωνίας. Δεν κατοίκησαν μέσα στο κάστρο παρά μόνο μετά το αποτυχημένο κίνημα του Διονύσιου Φιλοσόφου (γνωστός ως Σκυλόσοφος) του 1611, οπότε και οι Ιωαννίτες χάσανε όλα τους τα προνόμια.
Η πόλη θα παρέμενε τουρκική έως την απελευθέρωσή της στις 21 Φεβρουαρίου του 1913.