Ο Τόλης Αναστασίου ήταν από τους σπουδαίους ποδοσφαιριστές της παλιάς φρουράς και βασικό στέλεχος του ΠΑΣ Γιάννινα από την ίδρυσή του το 1966 και μετά. Ξεκίνησε το ποδόσφαιρο από τον Αβέρωφ Ιωαννίνων σε πολύ μικρή ηλικία στα τέλη της δεκαετίας του ’50. Ξεχώρισε στη μεγάλη ομάδα του Αβέρωφ που ανέβηκε το 1962 στη νεοϊδρυθείσα Β’ Εθνική, όπως έζησε στους αγωνιστικούς χώρους τη συγκλονιστική πορεία της αγωνιστικής σεζόν 1962-63, όταν η τοπική ομάδα έφτασε στα ημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδος, αποκλείοντας τον Απόλλωνα Αθηνών, τον Ολυμπιακό Κοζάνης και τον ΠΑΟΚ. Στα ημιτελικά αποκλείστηκε από τον Πιερικό Κατερίνης. Ο Αναστασίου αγωνίστηκε στα τρία πρώτα παιχνίδια, αλλά λόγω τραυματισμού δεν πήρε μέρος στο καθοριστικό παιχνίδι της Κατερίνης. Την ίδια σεζόν (1962-63) ο Αβέρωφ έδωσε και αγώνες μπαράζ με την Παλλαμιακή στο γήπεδο του Ιωνικού στη Νίκαια και με την Αναγέννηση Άρτας στην Πάτρα. Και σε αυτά τα ματς ήταν στη βασική ενδεκάδα και από τους παίκτες που ξεχώρισαν. Συμπαίκτες του εκείνη τη σεζόν ήταν μεταξύ άλλων οι Β. Τζαμάκος, Πεπές, Γ. Σιόντης, Γουνίδης, Π. Τζαμάκος, Κώττης, Κλήμης, Μ. Σιόντης, Παπαδημητρίου, Λέκκας, Κρικώνης.
Μετά τη συγχώνευση των τοπικών ομάδων το καλοκαίρι του 1966, ο Τόλης Αναστασίου φόρεσε από την πρώτη στιγμή τη φανέλα του ΠΑΣ Γιάννινα, βασικός στην ομάδα για τα επόμενα χρόνια. Μάλιστα αγωνίστηκε και στο πρώτο επίσημο παιχνίδι για το πρωτάθλημα Β’ Εθνικής, κόντρα στον Ολυμπιακό Πατρών, που έγινε σαν σήμερα 30 Οκτωβρίου 1966 στο στάδιο «Ζωσιμάδες». Ο ΠΑΣ κέρδισε 3-0 και σε αυτή την πρώτη επίσημη παράσταση ο Αναστασίου αγωνίστηκε ως πλάγιος μπακ με συμπαίκτες τους Τσιώλη, Παπακοσμά, Παπλιάκο, Τσιούρη, Τσίλη, Καραμανωλάκη, Μαυριδόπουλο, Κανερνή, Τσόμπα, Τσουρλίδα. Φόρεσε τη φανέλα του ΠΑΣ σε 129 παιχνίδια και σημείωσε ένα γκολ στον αγώνα ΠΑΣ – Θύελλα Πατρών 3-0. Από τον ΠΑΣ αποχώρησε την σεζόν 1970-71 κλείνοντας την καριέρα του στην Προοδευτική Περάματος. Τελευταία φορά που φόρεσε την κυανόλευκη φανέλα, ήταν στο παιχνίδι Β’ Εθνικής ΠΑΣ Γιάννινα – Κορωπί 1-1. Την ίδια χρονιά είχαν αποχωρήσει και οι Κώστας Παπακοσμάς και Παύλος Τζαμάκος.
Ο Τόλης Αναστασίου υπήρξε άριστος οικογενειάρχης, άνθρωπος χαμηλών τόνων, με τους παλιούς συμπαίκτες του να εκφράζονται με θερμά λόγια για τον πολύ καλό χαρακτήρα του. Θερμά συλλυπητήρια στην οικογένειά του.
